1954 - заснування музичної школи
1956 - перший випуск керівників самодіяльних художніх колективів по закінченню 6-місячних курсів при школі
1958 - перші три випускники отримали свідоцтва про закінчення школи
1960 - перша випускниця школи Ольга Шаповалова вступила до музичного училища в м. Суми
- школа отримала нове приміщення по вул. Леніна, 43
1961 - у школі відкрито безкоштовні курси робітничої молоді
1964 - перші випускники, отримавши спеціальну музичну освіту, повернулися в школу викладачами
1970 - викладачі школи З.А. Лосєва й Н.Б. Давискубова нагороджені медаллю "За доблесну працю на відзначення 100-річчя від дня народження В.И. Леніна"
1984 - відкрито нове приміщення школи по вул. Кірова, 5
1985 - у школі відкрито першу в області філію обласної філармонії
1987 - відкрито художнє відділення; школа першою в області реорганізована з музичної в школу мистецтв
1994 - проведено перший фестиваль камерної та класичної музики "Поліська рапсодія"
- випускниця школи Юлія Бочковська стала першим лауреатом Міжнародного конкурсу
- Міністерство культури України оголосило подяку Шосткинській ДШМ за значний внесок у справу естетичного виховання підростаючого покоління, активну пропаганду музичного та образотворчого мистецтва
1999 - відкрито клас сольного співу
- почесні звання «народний» та «зразковий» присвоєні вокальному ансамблю «Гармонія» та духовому оркестру школи
2002 - постановою колегії управління культури Сумської облдержадміністрації Шосткинська ДШМ визнана "...незмінним лідером у роботі з обдарованими учнями"
2003 - проведено І відкритий дитячий конкурс академічного співу «Поліська рапсодія»
- на обласних конкурсах учнів і викладачів шкіл естетичного виховання представники Шосткинської ДШМ вибороли 9 з 14 перших місць
2003 - вперше в області відкрито класи мистецтва естради
2004 - відбулося святкування 50-річчя школи
2005 - першим у колективі школи відзначений почесним званням «Заслужений працівник культури України» директор Лоза Ю.Д.
2006 - дитячий конкурс академічного співу «Поліська рапсодія» отримав статус Всеукраїнського
2007 - проведено І відкритий конкурс юних піаністів «Чарівний рояль»
2009 - за підсумками державної атестації школу атестовано з відзнакою
- проведено ювілейний Х фестиваль класичної і камерної музики «Поліська рапсодія»
- проведена І відкрита олімпіада з сольфеджіо «Басолька»
2010 - викладач Логвин Л.М. вступила до Національної Спілки художників України
2011 - проведено І відкритий конкурс юних скрипалів та віолончелістів «Співучі струни»
- вперше серед шкіл естетичного виховання Сумщини відкрито офіційний інтернет-сайт Шосткинської ДШМ
- 73 учні та колективи школи 111 разів відзначалися грамотами та дипломами переможців різноманітних мистецьких творчих змагань
2012 - відбулася презентація школи в Благодійному фонді Л.Кучми «Україна»
